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Anotações sobre química orgânica (cont)
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Alguns tópicos com informações básicas, que poderão ser oportunamente ampliadas.
Cetonas |
Ésteres |
Éteres |
Isômeros |
Cetonas
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São compostos que apresentam o grupo carbonila (C = O) entre átomos ou cadeias de átomos de carbono. Nota-se a diferença em relação aos aldeídos, que contêm o mesmo grupo carbonila, mas em uma ou em ambas as extremidades.
De forma genérica, as cetonas podem ser representadas por R1 (CO) R2, onde R1 e R2 podem ser radicais não aromáticos ou aromáticos.
A nomenclatura técnica das cetonas é formada por: prefixo indicativo do número total de carbonos (inclusive o da carbonila) + termo referente ao tipo de ligação + "ona". Exemplo(s) a seguir.
Propanona
Fórmula molecular: CH3COCH3
Fig 01
Algumas propriedades da propanona (acetona): | massa molar: 58,09 g/mol | aspecto, etc: líquido incolor, inflamável | massa específica do líquido: 790 kg/m3 | ponto de fusão: −94,9°C | ponto de ebulição: 56,3°C | viscosidade dinâmica: 3,2 10-4 Pa s a 20ºC |
Há também a nomenclatura alternativa: nome dos radicais (sem considerar o carbono da carbonila) + "cetona". Assim, o composto anterior (propanona) é nomeado dimetil-cetona. Esse composto tem o nome comercial "acetona" e é provavelmente o mais conhecido do grupo.
Ésteres
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Na Figura 01 (a), a estrutura genérica de um ácido carboxílico, conforme vista em página anterior, onde R1 é um radical.
Ésteres são derivados de ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio da carboxila por um radical, conforme ilustrado em (b) da mesma figura.
Fig 01
A nomenclatura dos ésteres é formada por: nome do ácido carboxílico original menos a palavra "ácido" e sufixo "ato" no lugar de "ico" + nome do radical substituto do hidrogênio da carboxila. Exemplo(s) a seguir.
Do ácido etanóico (ou ácido acético), CH3 − COOH, pode-se ter CH3 − COO − CH3, formando o etanoato de metila ou acetato de metila.
A denominação segue o padrão dos sais. Embora não tenham cátions e ânions, o sentido é da parte mais eletropositiva para a parte mais eletronegativa.
Algumas propriedades do etanoato de metila: | massa molar: 74,08 g/mol | aspecto, etc: líquido claro, inflamável, usado como solvente para colas e esmaltes, processos de extração, etc | massa específica do líquido: 932 kg/m3 | ponto de fusão: −98°C | ponto de ebulição: 56,9°C |
Muitos ésteres têm aromas e sabores agradáveis e, por isso, são bastante usados em alimentos e bebidas industrializadas. Exemplos: butirato de etila tem sabor de abacaxi, butirato de metila tem sabor de maçã, etc.
Éteres
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Éteres são compostos que têm oxigênio ligado a dois radicais orgânicos R1 − O − R2. Se os radicais são idênticos, o éter é dito simétrico. Caso contrário, assimétrico ou misto.
Nomenclatura padrão: prefixo referente ao número de átomos de carbono do radical menor + "oxi" + nome correspondente ao hidrocarboneto do radical maior. Exemplo(s) a seguir.
Metoxietano
Fórmula condensada H3C − O − CH2 − CH3
Fig 01
Nomenclatura alternativa de uso comum na prática: "éter" + nomes dos radicais + "ico". Portanto, para o metoxietano temos éter metiletílico.
O etoxietano (ou éter dietílico), CH3 − CH2 − O − CH2 − CH3, é certamente o composto mais conhecido do grupo. Também denominado éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter (o nome sulfúrico decorre provavelmente do processo original de preparação: destilação de uma mistura de etanol e ácido sulfúrico). Usado principalmente como solvente e foi um dos primeiros anestésicos da medicina.
Algumas propriedades do éter dietílico (etoxietano): | massa molar: 74,12 g/mol | aspecto, etc: líquido incolor, altamente inflamável | massa específica do líquido: 713,4 kg/m3 | solubilidade em água a 20ºC: 6,9 g/100 ml | ponto de fusão: −116,3°C | ponto de ebulição: 34,6°C | viscosidade dinâmica a 25ºC: 2,24 10-4 Pa s |
Isômeros
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Na Figura 01, a fórmula estrutural de um hidrocarboneto alcano com 5 átomos de carbono (pentano), correspondente à fórmula molecular C5H12
Fig 01
Entretanto, a mesma composição molecular anterior (C5H12) pode ter outra configuração estrutural conforme exemplo da figura abaixo.
Fig 02
Compostos diferentes, com idênticas fórmulas moleculares e diferentes fórmulas estruturais, são denominados isômeros.
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