Anotações sobre química orgânica

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Anotações sobre química orgânica

Cadeias carbônicas

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Cadeias alifáticas (ou acíclicas ou abertas): os átomos de carbono são ligados em forma reta ou ramificada, sem elos fechados.

Cadeias alicíclicas (ou não aromáticas): os átomos de carbono formam elos singelos ou múltiplos, sem características das aromáticas. Compostos alicíclicos podem ter cadeias alifáticas incorporadas e, neste caso, as cadeias resultantes são também denominadas cadeias mistas.

Cadeias aromáticas: os átomos de carbono são ligados em elo, em um modelo de presumível alternância de ligações simples e duplas, na forma de um hexágono regular. Pode ter mais de um elo (1 benzeno, 2 naftaleno, 3 antraceno).

Cadeias homogêneas: formadas apenas por átomos de carbono e hidrogênio.

Cadeias heterogêneas: formadas por átomos de carbono e de outros elementos.

Cadeias saturadas: contêm as maiores quantidades possíveis de hidrogênio, isto é, só há ligações simples entre átomos de carbono.

Cadeiras insaturadas: as estruturas contêm ligações duplas ou triplas entre átomos de carbono.

Hidrocarbonetos

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Definição: nome genérico para compostos binários de carbono e hidrogênio.

Alcanos ou parafinas

São hidrocarbonetos de cadeias alifáticas saturadas, ou seja, apenas ligações simples. São insolúveis em água e, em geral, os pontos de fusão e de ebulição aumentam com o aumento do número de carbonos. Seguem alguns exemplos.

Metano

Fórmula molecular CH₄

Fig 01

Fig 02

Fig 03

Fig 04

Fig 05

Fig 06

Alcenos (ou alquenos, olefinas)

Hidrocarbonetos de cadeia alifática com uma ligação dupla. Comportamento físico parecido com o dos alcanos (insolúveis em água, por exemplo).

Convenções de nomenclatura: posição da ligação dupla indicada por um número antes do nome (para cadeias a partir do buteno). Normas antigas usavam o sufixo "ileno" no lugar de "eno" (etileno / eteno, butileno / buteno, etc). Exemplo(s) a seguir.

Eteno

Fórmula molecular C₂H₄

Fig 07

Alcadienos ou diolefinas

Hidrocarbonetos de cadeia alifática com duas ligações duplas. As ligações duplas podem estar:

No mesmo átomo de carbono (ex: H₂C = C = CH₂)
Entre uma ligação simples (ex: … CH = CH − CH = CH …)
Entre várias (ex: … CH = CH − … − CH = CH …).

Se necessário, são usados números antes do nome para indicar as posições das ligações. Exemplo(s) a seguir.

1,3-Butadieno

Fórmula molecular C₄H₆

Fig 08

Alcinos ou alquinos

Também denominados acetilenos, são hidrocarbonetos de cadeia alifática com uma ligação tripla.Exemplo(s) a seguir.

Etino (acetileno)

Fórmula condensada CHCH

Fig 09

Algumas vezes, a denominação "acetileno" é mantida para outros além do etino (ex: propino / metil-acetileno, 1-butino / etil-acetileno).

Algumas propriedades do etino (acetileno) (se não indicado, 25°C, 1 atm): | massa molar: 26,0373 g/mol | aspecto, etc: gás incolor, inodoro (odor na prática é causado por impurezas) | massa específica do gás a 0°C e 1 atm: 1,09670 kg/m³ | ponto de fusão: −84°C | ponto de ebulição: −80,8°C |

Alceninos ou alqueninos

Hidrocarbonetos de cadeia alifática com uma ligação dupla e uma ligação tripla. Exemplo:

H₂C = CH − C ≡ C − H (butenino)

Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas

São hidrocarbonetos de cadeias alicíclicas saturadas, isto é, estruturas fechadas com ligações simples. Exemplo(s) a seguir.

Ciclopropano

Fórmula molecular C₃H₆

Fig 10

Fig 11

Fig 12

Algumas propriedades do ciclohexano (se não indicado, 25°C e 1 atm): | massa molar: 84,16 g/mol | aspecto, etc: líquido incolor, inflamável | massa específica do líquido: 779 kg/m³ | solubilidade em água: não solúvel | ponto de fusão: 6,55°C | ponto de ebulição: 80,74 °C | viscosidade dinâmica a 17°C: 0,00102 Pa s |

Regra de nomenclatura: quando são ramificados, a numeração deve começar no átomo de carbono com os maiores números de radicais de forma que os números dos carbonos com radicais sejam os menores possíveis.

Cicloalcenos, cicloalquenos, ciclenos ou cicloolefinas

São hidrocarbonetos de cadeias alicíclicas com uma ou mais ligações duplas. A numeração deve começar em um dos carbonos com ligação dupla. Exemplo(s) a seguir.

Ciclobuteno

Fórmula molecular C₄H₆

Fig 13

Aromáticos ou arenos

São hidrocarbonetos com uma ou mais cadeias aromáticas, também denominadas cadeias ou núcleos benzênicos. Exemplo(s) a seguir.

Benzeno

Fórmula molecular C₆H₆.

Outros nomes: Benzol | 1,3,5 - ciclohexatrieno

Fig 14

Algumas propriedades do benzeno (se não indicado, 25°C e 1 atm): | massa molar: 78,1121 g/mol | aspecto, etc: líquido incolor, inflamável | massa específica do líquido: 878,6 kg/m³ | solubilidade em água a 25°C: 1,79 g/l | ponto de fusão: 5,5°C | ponto de ebulição: 80,1°C | viscosidade dinâmica a 20°C: 0,000652 Pa s |

Benzeno é o composto mais simples do grupo, com apenas uma cadeia. Outros comuns são o naftaleno (2 cadeias) e o tolueno (metilbenzeno).

Nomenclatura: algumas informações

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Prefixos para cadeias com até 6 átomos de carbono:

Número de C	1	2	3	4	5	6
Prefixo	met	et	prop	but	pent	hex

Sufixos para indicação da função orgânica:

Função	Sufixo
Ácido carboxílico	oico
Álcool	ol
Aldeído	al
Amida	amida
Amina	amina
Cetona	ona
Éter	oxi
Fenol	hidroxi
Hidrocarboneto	o
Sal orgânico	oato

Sufixos para indicação das ligações:

Ligações	Sufixo
Simples	ano
Dupla	eno
Duas ligações duplas	dieno
Três ligações duplas	trieno
Ligações triplas	ino

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